Cyclohexan, ein Aliphat

Aliphatische Kohlenwasserstoffe (altgriechisch ἄλειφαρ aleiphar ‚fettig‘) sind organische chemische Verbindungen, die aus Kohlenstoff und Wasserstoff zusammengesetzt und nicht aromatisch sind. Damit sind sie eine Untergruppe der Kohlenwasserstoffe. Nach der IUPAC-Nomenklatur sind aliphatische Verbindungen „acyclische oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenstoffverbindungen, außer aromatischen Verbindungen.“[1] Die einfachste Gruppe aliphatischer Kohlenwasserstoffe sind die gesättigten Alkane; weiterhin zählen die ebenfalls gesättigten Cycloalkane sowie die ungesättigten Kohlenwasserstoffe der Alkene und Alkine zur Gruppe der Aliphaten.

Wie alle reinen Kohlenwasserstoffe sind aliphatische Kohlenwasserstoffe unpolare, lipophile Verbindungen (also nicht wasserlöslich). Da laut IUPAC-Definition aliphatische Verbindungen den aromatischen Kohlenstoffverbindungen gegenübergestellt und damit durch eine Negation definiert werden, bedeutet dies im Umkehrschluss, dass alle nicht aromatischen organischen Verbindungen aliphatisch sind. Die Klassifizierung organischer Verbindungen in Aliphaten und Aromaten erfolgt durch die Aromatizitätskriterien. Die sogenannten alicyclischen Verbindungen bilden eine Untergruppe der Aliphaten und zeichnen sich – ähnlich den Aromaten – durch ringförmige Ketten aus, werden aber durch die Aromatizitätskriterien von den Aromaten unterschieden.

Exemplarische aliphatische Verbindungen

Die wichtigsten Stoffgruppen aliphatischer Verbindungen gemäß oben genannter Definition sind also:

  • n-Alkane, iso-Alkane und Cycloalkane (gesättigte Kohlenwasserstoffe),
  • geradkettige, verzweigte und cyclische Alkene (ungesättigte Kohlenwasserstoffe) sowie
  • Alkine (ebenfalls ungesättigte Kohlenwasserstoffe).

Wichtige Beispiele aliphatischer Verbindungen finden sich in folgender Tabelle (angeordnet nach steigender Zahl der Kohlenstoff- bzw. der Wasserstoffatome):

Formel Name CAS-Nummer Strukturformel Stoffgruppe Synonyme
CH4 Methan 74-82-8 Alkan –
C2H2 Ethin 74-86-2 Alkin Äthin, Acetylen, Azetylen
C2H4 Ethen 74-85-1 Alken Ethylen, Äthen, Äthylen, Elaylgas, Vinylwasserstoff, Etherin, Acetan, R-1150
C2H6 Ethan 74-84-0 Alkan Äthan
C3H4 Propin 74-99-7 Alkin Methylacetylen, Allylen
C3H6 Propen 115-07-1 Alken Propylen
C3H8 Propan 74-98-6 Alkan
C4H6 1,2-Butadien 590-19-2 Dien Buta-1,2-dien, Methylallen
C4H6 1-Butin 107-00-6 Alkin Ethylacetylen
C4H8 Buten — z. B. Alken Butylen
C4H10 n-Butan 106-97-8 Alkan
C5H12 n-Pentan 109-66-0 Alkan Amylhydrid
C6H10 Cyclohexen 110-83-8 Cycloalken 1,2,3,4-Tetrahydrobenzol
C7H14 Cycloheptan 291-64-5 Cycloalkan Heptamethylen
C7H14 Methylcyclohexan 108-87-2 Cycloalkan Hexahydrotoluol, Cyclohexylmethan
C8H8 Cuban 277-10-1 Pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octan
C9H20 Nonan 111-84-2 Alkan n-Nonan
C10H12 Dicyclopentadien 77-73-6 Dien, Cycloalken 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoinden, Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dien, TCD, DCPD, dimeres Cyclopentadien
C10H16 Phellandren 99-83-2 Terpen, Dien, Cycloalken α-Phellandren: 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadien, β-Phellandren: 3-Methylen-6-(1-methylethyl)cyclohexen
C10H16 α-Terpinen 99-86-5 Terpen, Cycloalken, Dien Mentha-1,3-dien, 1-Isopropyl-4-methyl- 1,3-cyclohexadien
C10H16 Limonen 5989-27-5 Terpen, Dien, Cycloalken 1-Methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen, Carven, p-Mentha-1,8-dien, 1-Methyl-4-isopropenyl-1-cyclohexen, 1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexen, 4-Isopropenyl-1-methylcylohexen, Dipenten, Kautschin, Cinen, Cajeputen
C11H24 Undecan 1120-21-4 Alkan Undekan, n-Undecan, n-Undekan, Hendekan
C30H50 Squalen 111-02-4 Terpen, Polyen 2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-
2,6,10,14,18,22-tetracosahexaen, Spinacen, Supraen
C2nH4n Polyethylen 9002-88-4 Alkan Polyethen, PE

Aliphatische Verbindungen in der Spektroskopie

Aliphatische C-H-Valenzschwingungen von nicht konjugierten C-H-Bausteinen in einem Molekül haben im IR-Spektrum im Bereich von 3000 bis 2750 cm−1 charakteristische Peaks. Im Gegensatz dazu befinden sich die Peaks bei konjugierten C-H-Bausteinen jenseits der 3000 cm−1-Grenze.

Im 1H-NMR Spektrum befinden sich die meisten aliphatischen Peaks im Bereich von 1–2 ppm. Höhere Werte bis etwa 5 ppm werden bei benachbarten elektronenziehenden Gruppen erhalten.

Aliphatische Verbindungen in der Petrochemie

Hauptquelle der Gewinnung von aliphatischen Verbindungen ist das Erdöl. Das wichtigste Verfahren der Erdölaufbereitung ist das Steamcracken, bei dem u. a. Ethan, LPG, Naphtha und Gasöl oder andere geeignete Kohlenwasserstoffe gecrackt werden.[2] Die Gasphase der Steamcrackerprodukte enthält die aliphatischen Grundchemikalien Ethylen, Propylen, den C4-Schnitt (hauptsächlich Buten, Isobuten und 1,3-Butadien) sowie Isopren.

Die bedeutendsten aliphatischen Folgeprodukte hieraus werden aus den Stoffen Eth(yl)en, Prop(yl)en und But(yl)en hergestellt. Es sind:

Literatur

  • Josef Houben, Eduard Pfankuch: Fortschritte der Heilstoff-Chemie. Zweite Abteilung: Die Ergebnisse der wissenschaftlichen Literatur. 4 Bände. 1930 ff., Band 1: Die aliphatischen und hydrierten isocyclischen Verbindungen. Walter de Gruyter & Co., Berlin 1930.
Commons: Aliphatische Kohlenwasserstoffe – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ aliphatic compounds. (PDF; 4 kB) 2nd Edition. IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 1997, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 14. November 2013; abgerufen am 14. Juni 2020 (englisch).
  2. ↑ Erdöl-Aufarbeitung. In: Chemgapedia. Abgerufen am 1. November 2022.
source: https://de.wikipedia.org/wiki/Aliphatisch