Bennett si sposò nel 1993 e andò in luna di miele in California, dove contattò lo staff dei San Diego Chargers per un provino che impressionò a tal punto la squadra da tenerlo nella squadra di allenamento per la stagione 1994, anche se non scese in campo. Nel 1995 terminò secondo nella lega per yard nette guadagnate su punt, venendo convocato per il Pro Bowl e imponendosi come uno dei migliori punter della lega anche nelle stagioni successive. Nel 2004 firmò come free agent coi Minnesota Vikings, con cui rimase per due stagioni prima di ritirarsi. Nel 2012, Bennett fu inserito nella San Diego Chargers Hall of Fame[1].
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