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En química orgánica, una semicarbazona es un derivado de un aldehído o cetona, formado por una reacción de condensación entre una cetona o aldehído y semicarbazida.
Para las cetonas:
- H2NNHC(=O)NH2 + RC(=O)R → R2C=NNHC(=O)NH2
Para los aldehídos:
- H2NNHC(=O)NH2 + RCHO → RCH=NNHC(=O)NH2
Por ejemplo, la semicarbazona de la acetona tendría la estructura (CH3)2C=NNHC(=O)NH2.
Una tiosemicarbazona es un análogo de una semicarbazona, que contiene un átomo de azufre en vez del átomo de oxígeno.
Algunas semicarbazonas, como la nitrofurazona, y las tiosemicarbazonas, son conocidas por tener actividad antiviral y anticancerígena, usualmente mediada a través de atrapar al cobre o hierro en las células. Muchas semicarbazonas son sólidos cristalinos, útiles para la identificación de los aldehídos o cetonas que le dieron origen, por análisis del punto de fusión.[1]
Véase también
Referencias
- ↑ Williamson, Kenneth L. (1999). Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd ed.. Boston: Houghton-Mifflin. pp. 426–7. ISBN 0-395-90220-7.
Enlaces externos
Datos: Q416105
Multimedia: Semicarbazones / Q416105
