Clinfowiki

Guanin (ofte forkorta til G eller Gua) er ein av dei fire hovudnukleobasane som finst i nukleinsyrene DNA og RNA. Dei tre andre er adenin, cytosin og tymin (uracil i RNA). I eit DNA-molekyl har guanin parbindingar med cytosin. Guanin har kjemisk formel C₅H₅N₅O, og er avleia av purin, som består av eit samansmelta pyrimidin-imidazol-ringsystem med konjugerte dobbeltbindingar. Nukleosiden til guanin blir kalla guanosin.

Guanin, adenin og cytosin finst i både DNA og RNA. Tymin finst som regel berre i DNA, og uracil finst berre i RNA. Guanin har to tautomeriske former, den store ketoformen (sjå figurar under) og den sjeldne enolformen. Den bindar til cytosin gjennom tre hydrogenbindingar. I cytosin verkar aminogruppa som ein donor for hydrogenbindingar, og C2-karbonylet og N3-aminen verkar som akseptorar for hydrogenbindingar. Guanin har ei C6-karbonylgruppe som verkar som akseptor for hydrogenbindingar, meda ei gruppe på N1 og ei aminogruppe på C2 verkar som donorar.

Cytosin

Guanin

Den fyrste isolasjonen av guanin blei rapportert i 1844, og stamma frå den oppsamla avføringa til sjøfuglar, som blei brukt som gjødsel. Guanin fekk namn etter dette stoffet, guano, i 1846.^[1] I tida frå 1882 til 1906 klarte Emil Fischer å avleie strukturen, og kunne samstundes vise at urinsyre kunne omgjerast til guanin.^[2]

Guanin kan hydrolyserast med sterke syrer til glysin, ammoniakk, karbondioksid og karbonmonoksid. Guanin blir fyrst deaminert til xantin.^[3] Guanin oksiderar lettare enn adenin — den andre purinderiverte basen i DNA. Den har eit smeltepunkt på 350°C, og attspeglar med det den sterke intermolekylære hydrogenbindinga mellom okso- og aminogruppene i krystallmolekyla. På grunn av denne bindinga er guanin forholdsvis uløyseleg i vatn, men den kan løysast i fortynna syrer og basar.

Spormengder av guanin blir forma ved polymeriseringa av ammoniumcyanid (NH₄CN). To eksperiment viste at oppvarminga av 10 mol·L^-1 NH₄CN ved 80°C i 24 timar gav eit utbytte på 0,0007%, medan 0,1 mol·10^-1 NH₄CN fryst ved -20°C i 25 år gav eit utbytte på 0,0035%. Desse resultata tyda på at guanin kunne oppstå i frosne områder av den primitive jorda. I 1984 blei det meldt om eit utbytte på 0,00017% etter den elektriske utladinga av NH₃, CH₄, C₂H₆ og 50 mL vatn, etterfølgt av syrehydrolyse. Det er likevel ikkje kjent om nærværet av guanin endefram skuldast ei ureining i reaksjonen.^[4]

10NH₃ + 2CH₄ + 4C₂H₆ → 2C₅H₈N₅O (guanin) + 25H₂

Ein Fischer-Tropsch-syntese kan brukast for å forme guanin, adenin, uracil og tymin. Oppvarminga av ei ekvimolar gassblanding av CO, H₂ og NH₃ til 700°C i 15—24 minutt, etterfølgt av snøgg nedkjøling og gjenopptatt oppvarming til 100—200°C i 16—44 timar med ein aluminiumoksidkatalysator, gav guanin og uracil:

10CO + H₂ + 10NH₃ → 2C₅H₈N₅O (guanin) + 8H₂O

Ei annan mogleg abiotisk rute blei utforska ved å bråkjøle ei 90% N₂ — 10% CO-H₂O gassblanding av høgtemperert plasma.^[5]

Traubes syntese går ut på å varme 2,4,5-triamino-1,6-dihydro-6-oksypyrimidin (som sulfat) med maursyre i fleire timar.

• cytosin

Wikipedia på engelsk oppgav desse kjeldene: