The US FDA’s proposed rule on laboratory-developed tests: Impacts on clinical laboratory testing
| Monooxid triuhlíku | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | monooxid triuhlíku |
| Sumární vzorec | C3O |
| Vzhled | plyn |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 11127-17-6 |
| PubChem | 101860484 |
| SMILES | [C-]#CC#[O+] |
| InChI | InChI=1S/C3O/c1-2-3-4 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 52,032 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Monooxid triuhlíku je anorganická sloučenina se vzorcem C3O, reaktivní oxid uhlíku, vyskytující se ve vesmírném prostoru, který lze také připravit v laboratoři a zachytit jej v matrici z inertního plynu nebo jako nestálý plyn. C3O lze řadit mezi keteny nebo heterokumuleny.[1]
Výskyt
C3O byl nalezen mikrovlnnou spektroskopií v molekulárním mračnu v souhvězdí Býka[2] a v protohvězdě Elias 18.[3]
Látka pravděpodobně vzniká těmito reakcemi:[4]
- HC +
3 + CO2 → HC3O+ + CO - HC3O+ → C3O + H+
nebo[3]
- C2 + CO → C3O; tento průběh je za nízkých teplot pravděpodobnější.
Podobná sloučenina C3S je v tmavých molekulárních mračnech běžnější, přestože je kyslík ve vesmíru 20krát rozšířenější než síra, protože se rychleji vytváří.[3]
Příprava
C3O je možné připravit zahříváním 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dionu, kdy se také vytváří aceton, oxid uhelnatý a oxid uhličitý.[5]
Jako první připravili tuto látku R. L. DeKock a W. Waltner, a to reakcí atomárního uhlíku s oxidem uhelnatým v argonové matrici; pozorovali přitom infračervenou absorpční čáru na 2241 cm−1.[5] Atomární uhlík byl přitom získán zahříváním grafitu v tenké tantalové trubici.[6]
M. E. Jacox fotolyzoval suboxid uhlíku (C3O2) v argonové matrici a získal C3O absorbující na 2244 cm−1, ale nedokázal rozpoznat produkt reakce.[6]
Další možností přípravy monooxidu triuhlíku je zahřívání diazocyklopentantrionu nebo podobného acylanhydridu, případně působení světla na dioxid tetrauhlíku (pak se také vytváří oxid uhelnatý).[7]
C3O vzniká i při zahřívání fumarylchloridu.[1] Zahříváním 2,4-dinitroresorcinátu olovnatého se vedle C3O tvoří C2O, CO a C3O2.[8]
Malé množství C3O vzniká rovněž působením elektrického výboje na suboxid uhlíku.[9]
Roger Brown zahříval 3,5-dimethyl-1-propynolpyrazol na teplotu přes 700 °C, přičemž se vytvořil C3O.[10] Monooxid triuhlíku je také produktem pyrolýzy 5,5'-bis(2,2-dimethyl-4,6-dioxo)-1,3-dioxanylidenu nebo diisopropylidenethylentetralarboxylátu.[10]
Ozářením pevného oxidu uhelnatého proudem elektronů vzniká směs oxidů uhlíku, obsahující také C3O. Tento proces může pobíhat na ledových tělesech ve vesmíru.[11]
Reakce
C3O může být stabilizován jako ligand v pentakarbonylových komplexech kovů 6. skupiny, jako je například Cr(CO)5CCCO, získaný reakcí [n-Bu4N][CrI(CO)5] a stříbrného acetylidu odvozeného od propiolátu sodného (AgC≡CCOONa), a thiofosgenu; AgC≡CCOONa se připravuje reakcemi stříbrných solí s propiolátem sodným.[12] Je znám také tmavě modrý komplex nazývaný pentakarbony1(3-oxopropadienyliden)chrom, který je těkavý a rozkládá se za teploty 32 °C. V jeho infračerveném spektru se objevuje pás na 2028 cm−1, způsobovaný skupinou CCCO. Komplex je rozpustný v hexanu, ale pomalu se rozkládá na dvouatomový uhlík (C2), který v rozpouštědle vytváří alkyny a kumuleny. Dimethylsulfoxid oxiduje ligand CCCO na suboxid uhlíku.[13]
C3O vytváří na skle červenočerný povlak.[10]
Reakcí C3O a močoviny vzniká uracil.[14] Nejprve dvě molekuly C3O s jednou molekulou močoviny vytvoří kyselinu izokyanurovou a propiolamid, poté se NH skupina naváže na trojnou vazbu za přesunu NH2. Nakonec se cyklizací utvoří uracil.[15]
Vlastnosti
Molekuly C3O jsou nestálé, za tlaku 1 Pa se rozkládají přibližně za 1 sekundu.[16] Délky vazeb jsou tyto: C-O 114,9 pm, C1-C2 130,0 pm, C2-C3 127,3 pm. Molekula je lineární.[4] Protonová afinita činí 885 kJmol−1.[4] Dipólový moment má velikost 2.391 D.[12] Na atomu kyslíku je kladný náboj a na uhlíkovém konci záporný.[4] Molekula se chová, jako by na obou jejích koncích byly trojné vazby a uprostřed jednoduchá. Sloučenina je izoelektronická s dikyanem.[17]
Odkazy
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Monooxid triuhlíku na Wikimedia Commons
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tricarbon monoxide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Raimund Ruppel. Neue Heterokumulene und Carbene. geb.uni-giessen.de. 1999, s. 13. Dostupné online.
- ↑ H. E. Matthews; W. M. Irvine; P. Friberg; R. D. Brown; P. D. Godfrey. A new interstellar molecule: tricarbon monoxide. Nature. 1984-07-12, s. 125–126. Dostupné online. DOI 10.1038/310125a0. PMID 11541993. Bibcode 1984Natur.310..125M.
- ↑ a b c Haider Abbas. Neutral-neutral reactions for the formation of C3O and C3S. Astrophysics and Space Science. 2014-02-06, s. 53–57. Dostupné online. DOI 10.1007/s10509-014-1809-y. Bibcode 2014Ap&SS.351...53A.
- ↑ a b c d Peter Botschwina. A theoretical investigation of the astrophysically important molecules C3O and HC3O+. The Journal of Chemical Physics. 1989, s. 4301–4313. DOI 10.1063/1.455787. Bibcode 1989JChPh..90.4301B.
- ↑ a b Ronald D. Brown; Frank W. Eastwood; Patricia S. Elmes; Peter D. Godfrey. Tricarbon monoxide. Journal of the American Chemical Society. 1983, s. 6496–6497. DOI 10.1021/ja00359a026.
- ↑ a b DEKOCK, R. L.; WELTNER, W. C2O, CN2, and C3O molecules. Journal of the American Chemical Society. December 1971, s. 7106–7107. DOI 10.1021/ja00754a081.
- ↑ Günther Maier; Hans Peter Reisenauer; Heinz Balli; Willy Brandt; Rudolf Janoschek. C4O2(1,2,3-Butatriene-1,4-dione), the First Dioxide of Carbon with an Even Number of C Atoms. Angewandte Chemie International Edition in English. 1990, s. 905–908. DOI 10.1002/anie.199009051.
- ↑ T. B. Tang. Tricarbon monoxide and dicarbon monoxide: Addendum to decomposition of lead (ii) 2,4-dinitroresorcinate. Thermochimica Acta. 1985, s. 397–398. DOI 10.1016/0040-6031(85)87024-6.
- ↑ Tong B. Tang; Hiroo Inokuchi; Shuji Saito; Chikashi Yamada; Eizi Hirota. CCCO: Generation by dc glow discharge in carbon suboxide, and microwave spectrum. Chemical Physics Letters. 1985, s. 83–85. DOI 10.1016/0009-2614(85)80130-5. Bibcode 1985CPL...116...83T.
- ↑ a b c Roger F. C. Brown; Peter D. Godfrey; Swee Choo Lee. Flash vacuum pyrolysis of 1-propynoylpyrazoles: a new precursor of tricarbon monoxide. Tetrahedron Letters. 1985, s. 6373–6376. DOI 10.1016/0009-2614(85)80130-5. Bibcode 1985CPL...116...83T.
- ↑ Corey S. Jamieson; Alexander M. Mebel; Ralf I. Kaiser. Understanding the Kinetics and Dynamics of Radiation‐induced Reaction Pathways in Carbon Monoxide Ice at 10 K. The Astrophysical Journal Supplement Series. 2006, s. 184–206. DOI 10.1086/499245. Bibcode 2006ApJS..163..184J.
- ↑ a b Antoine Baceiredo. Transition Metal Complexes of Neutral Eta1-Carbon Ligands. [s.l.]: Springer Science & Business Media, 2010. Dostupné online. ISBN 978-3642047213. S. 247–248.
- ↑ Heinz Berke; Peter Härter. Complex Stabilization of 3-Oxopropadienylidene(C3O) with Pentacarbonylchromium(0). Angewandte Chemie International Edition in English. 1980, s. 225–226. DOI 10.1002/anie.198002251.
- ↑ Tianfang Wang; John H. Bowie. Studies of cyclization reactions of linear cumulenes and heterocumulenes using the neutralization-reionization procedure and/or ab initio calculations. Mass Spectrometry Reviews. 2011, s. 1225–1241. DOI 10.1002/mas.20328. PMID 21400561. Bibcode 2011MSRv...30.1225W.
- ↑ Tianfang Wang; John H. Bowie. Can cytosine, thymine and uracil be formed in interstellar regions? A theoretical study. Organic and Biomolecular Chemistry. 2012, s. 652–662. DOI 10.1039/C1OB06352A. PMID 22120518.
- ↑ Theory predicts a new oxide of carbon. [s.l.]: New Scientist, 1985-05-09.
- ↑ Ronald D. Brown; David E. Pullin; Edward H. N. Rice; Martin Rodler. The infrared spectrum and force field of tricarbon monoxide. Journal of the American Chemical Society. 1985, s. 7877–7880. DOI 10.1021/ja00312a013.
