Risk assessment of over-the-counter cannabinoid-based cosmetics: Legal and regulatory issues governing the safety of cannabinoid-based cosmetics in the UAE
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Freiname | Zimelidin | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C16H17BrN2 | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
ATC-Code | ||||||||||||||||
Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
Wirkmechanismus | ||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 317,22 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Der Arzneistoff Zimelidin (Handelsnamen: Normud®, Zelmid®) war einer der ersten selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI), der als Antidepressivum auf den Markt kam. Er wurde 1983 zurückgezogen, weil er zu immuntoxischen Schäden („Zimelidin-Syndrom“) und Fällen von Guillain-Barré-Syndrom führte.
Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein bromiertes Pyridylallylamin.
Darstellung und Gewinnung
Die Verbindung kann in einer dreistufigen Synthese hergestellt werden. Im ersten Schritt wird 4-Bromacetophenon mit Formaldehyd und Dimethylamin zum 3-Dimethylamino-4'-brompropiophenon umgesetzt. Nach Einführung der Pyridinfunktion mittels 3-Pyridyllithium und anschließender Dehydratisierung mit Schwefelsäure erhält man die Zielverbindung.[3]
![Synthese von Zimelidin](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c2/Zimelidine_synthesis.svg/440px-Zimelidine_synthesis.svg.png)
Pharmakologische Eigenschaften
Zimelidin ist ein stärkerer Serotonin-Wiederaufnahmehemmer als Clomipramin, die Wiederaufnahme von Noradrenalin ist bei diesem Wirkstoff schwächer ausgeprägt als beim Imipramin.
Literatur
- O. Benkert et al.: Effect of zimelidine (H 102/09) in depressive patients. In: Arzneimittelforschung. Nr. 27 (12), 1977, S. 2421–2423.
Weblinks
- BEHANDLUNG DER DEPRESSION: SELEKTIVE SEROTONIN-WIEDERAUFNAHME-HEMMER (SSRI) ODER TRIZYKLIKA? In: arznei-telegramm. Nr. 9, 1997, S. 92 u. 97–98.
Einzelnachweise
- ↑ Baeckvall, J.-E.; Nordberg, R.E.; Nystroem, J.-E.; Hoegberg, T.; Ulff, B.: Synthesis of 3-aryl-3-pyridylallylamines related to zimelidine via palladium-catalyzed amination in J. Org. Chem. 46 (1981) 3479–3483, doi:10.1021/jo00330a019.
- ↑ a b Datenblatt Zimelidine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Januar 2023 (PDF).
- ↑ a b c d e A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.