Potency and safety analysis of hemp-derived delta-9 products: The hemp vs. cannabis demarcation problem

JWH-081
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(4-metoksynaftalen-1-ylo)-(1-pentyloindol-3-ilo)metanon
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C25H25NO2
Masa molowa	371,47 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	210179-46-7
PubChem	10547208
SMILES
	CCCCCn3c1ccccc1c(c3)C(=O)c4c2ccccc2c(OC)cc4
InChI
	InChI=1S/C25H25NO2/c1-3-4-9-16-26-17-22(19-11-7-8-13-23(19)26)25(27)21-14-15-24(28-2)20-12-6-5-10-18(20)21/h5-8,10-15,17H,3-4,9,16H2,1-2H3
	InChIKey
	UBMPKJKGUQDHRM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność
	słabo rozpuszczalny w chloroformie i gorącym acetonitrylu
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Podobne związki
Podobne związki	JWH-018
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	środek odurzający grupy I-N
	Multimedia w Wikimedia Commons

JWH-081 – organiczny związek chemiczny, analgetyk i substancja psychoaktywna z grupy kannabinoidów. Wprowadzony do organizmu pobudza receptory kannabinoidowe^[2], jest dość selektywnym agonistą receptora CB₁ ze stałą inhibicji K_i 1,2 nM i około dziesięć razy mniejszym powinowactwem do CB₂^[3]. Został odkryty i po raz pierwszy zsyntetyzowany przez Johna W. Huffmana, od którego nazwiska pochodzi nazwa JWH dla tej rodziny związków. Ze względu na wykrycie w dopalaczach został on uznany w Polsce w 2011 roku za środek odurzający grupy I-N^[4].

Przypisy

↑ JWH 081 [online], karta charakterystyki produktu Cayman Chemical Company, numer katalogowy: 10579 [dostęp 2022-10-27] (ang.).
↑ Mie MieM.M. Aung Mie MieM.M. i inni, Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB₁ and CB₂ receptor binding, „Drug and Alcohol Dependence”, 60 (2), 2000, s. 133–140, DOI: 10.1016/S0376-8716(99)00152-0, PMID: 10940540 (ang.).
↑ John W.J.W. Huffman John W.J.W. i inni, Structure–activity relationships for 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles at the cannabinoid CB₁ and CB₂ receptors: steric and electronic effects of naphthoyl substituents. New highly selective CB₂ receptor agonists, „Bioorganic and Medicinal Chemistry”, 13 (1), 2005, s. 89–112, DOI: 10.1016/j.bmc.2004.09.050, PMID: 15582455 (ang.).
↑ Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii, Dz.U. z 2011 r. nr 105, poz. 614 .