Knowledge Base Wiki

Cytosine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cytosine
Algemeen
Molecuul­formule	C4H5N3O
IUPAC-naam	cytosine
Andere namen	2-oxy-4-aminopyrimidine, 4-amino-2(1H)-pyrimidinon
Molmassa	111,102 g/mol
SMILES	NC1=NC(NC=C1)=O
InChI	1S/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8)
CAS-nummer	71-30-7
EG-nummer	200-749-5
PubChem	597
Wikidata	Q178425
Vergelijkbaar met	adenine, guanine, thymine, uracil
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	(ontleedt) 320 - 325 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Cytosine is een van de nucleobasen in DNA en RNA. De stof komt voor als een wit kristallijn poeder.

Cytosine werd in 1894 door Albrecht Kossel ontdekt en geïsoleerd uit weefsel van de thymus van een kalf. In 1903 werd een structuur voorgesteld en in hetzelfde jaar werd cytosine synthetisch in het laboratorium gemaakt.

Samen met thymine, adenine en guanine wordt deze base in een DNA-keten gebonden. Cytosine kan drie waterstofbruggen vormen met guanine. Door deze drie bruggen is DNA met veel cytosine en guanine naar verhouding stabieler dan DNA met veel adenine en thymine, die slechts twee waterstofbruggen vormen. Cytosine komt ook als nucleobase voor in het RNA.

Cytosine en thymine worden pyrimidines genoemd. Cytosine is erg instabiel en kan door spontane deaminering gemakkelijk overgaan in uracil. In RNA wordt adenine aan uracil gebonden via waterstofbruggen. Uracil vervangt aldus thymine.

Cytosine vormt cytidine bij binding met ribose en desoxycytidine bij binding met desoxyribose.

Cytosine kan een verbinding vormen met een nucleotide. Als cytosinetrifosfaat (CTP) is het een co-factor voor enzymen en kan een fosforatoom (P) overdragen bij de reactie van adenosinedifosfaat (ADP) naar adenosinetrifosfaat (ATP).

Cytosine kan ook door het enzym DNA-methyltransferase gemethyleerd worden tot 5-methylcytosine.