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Nei primi anni 2000 inizia la sua carriera ciclistica nella squadra ragusana Libertas Ibla, riuscendo già nei primi anni tra gli Allievi a ottenere buoni piazzamenti. Nel 2004 e nel 2005 milita nella categoria Juniores del G.S. Berti Mobili di Massa, ottenendo numerosi successi, guidato dall'ex pro Giuseppe dI Fresco.
Nel 2011 si trasferisce alla Liquigas-Cannondale. Durante la stagione si piazza sesto al Gran Premio Città di Camaiore; prende inoltre parte alla Vuelta a España, classificandosi terzo nella tappa di Vitoria, la penultima. L'anno dopo partecipa al Giro d'Italia come gregario in salita per Ivan Basso. In quella corsa indossa la maglia bianca di leader della classifica giovani per sei giorni – la perderà, a favore di Sergio Henao, nella tappa con arrivo a Cervinia – e conclude al ventiquattresimo posto nella graduatoria generale. Nello stesso anno si classifica terzo al Tour of Britain.[3]
Il 5 agosto 2014 viene annunciato il suo trasferimento ufficiale al team BMC a partire dalla stagione 2015.[3]
2015-2018: BMC
Nel 2015 prende il via del Giro d'Italia in veste di uomo classifica per la sua nuova squadra. Corre con regolarità, classificandosi spesso a ridosso degli uomini di classifica, e conclude la prova all'ottavo posto a circa 12 minuti dal vincitore Alberto Contador. Successivamente disputa il Tour de France, il primo della sua carriera, vincendo con i compagni la cronometro a squadre della nona tappa e aiutando Tejay van Garderen e Samuel Sánchez impegnati nella lotta per la classifica generale.
Nel 2016 disputa ancora il Tour de France in veste di luogotenente. Si fa vedere nel corso della decima tappa quando riesce a entrare nella fuga di giornata concludendo all'ottavo posto sul traguardo. Successivamente disputa la prova in linea alle Olimpiadi di Rio e si classifica quinto al Tour des Fjords.
Nel 2017 veste la prima maglia di capoclassifica alla Tirreno-Adriatico grazie alla vittoria nella cronosquadre di apertura.[4] Non prende il via dell'ultima tappa del Tour of the Alps 2017, nonostante fosse settimo in classifica a 42" da Geraint Thomas, per recuperare in vista della Liegi-Bastogne-Liegi[5]. Disputa il Tour de Suisse quale uomo classifica della BMC. Grazie al buon prologo e al secondo posto di giornata sull'arrivo in salita di Villars-sur-Ollon, al termine della quarta frazione della breve corsa a tappe elvetica, conquista il primato in classifica con 15" su Steven Kruijswijk. Perde la maglia al termine della sesta tappa, in favore di Domenico Pozzovivo ma resta competitivo nei giorni successivi tanto da concludere al secondo posto la classifica finale, a 48" da Simon Špilak, classificandosi anche secondo nella classifica a punti e terzo nel gran premio della montagna.[6] Prende il via del Tour de France in veste di aiutante di Richie Porte ma, a seguito della caduta che costringe al ritiro il suo capitano, viene promosso a uomo di classifica della propria squadra.[7] Grazie a una fuga da lontano nel corso della quindicesima tappa guadagna oltre cinque minuti sugli altri uomini di classifica risalendo, momentaneamente, al decimo posto della graduatoria generale.[8] Conclude la gara a tappe francese all'undicesimo posto della classifica. Successivamente prende parte alla Vuelta a España vincendo, con i compagni, la cronometro a squadre di apertura. Conclude la corsa al centonovesimo posto della classifica, senza riuscire ad inserirsi nelle fughe di giornata.
Nel 2018 vince per il terzo anno consecutivo la cronometro a squadre di apertura della Tirreno-Adriatico, vestendo per un giorno la maglia di capoclassifica;[9] conclude la corsa al secondo posto. Dopo essere arrivato quinto al Delfinato cerca, senza successo, di ottenere una vittoria di tappa individuale al Tour de France. Ad agosto viene annunciato il suo passaggio alla Bahrain-Merida per la stagione 2019.[10] In seguito viene convocato da Cassani per il campionato del mondo di Innsbruck: terzo in maglia BMC nella cronosquadre, mentre termina al 64º posto l'impegnativa prova in linea del 30 settembre.
Dal 2019: il passaggio alla Bahrain-Merida e il secondo posto al Giro
Partecipa al Giro d'Italia 2021 come gregario di Mikel Landa, ma assume i gradi di capitano in seguito al ritiro del ciclista spagnolo per una caduta nella quinta tappa. Coglie il suo primo successo al Giro nella ventesima tappa, con partenza da Verbania e arrivo in salita all'Alpe Motta, dopo aver attaccato insieme al compagno di squadra Pello Bilbao e a Romain Bardet nel corso della discesa del Passo del San Bernardino, quando mancavano 50 km all'arrivo.[15] Conclude la Corsa rosa al secondo posto, con un distacco di 1'29" dal colombiano Egan Bernal, conquistando il primo podio in carriera in un grande giro.[16]
Successivamente prende parte alla prova in linea dei Giochi Olimpici, conclusa in ventiquattresima posizione, e alla Vuelta a España, in quest'ultima nuovamente con il ruolo di gregario di Landa. Conquista la vittoria nella nona tappa, con arrivo in salita sull'Alto de Velefique, dopo aver staccato i compagni di fuga ed aver percorso gli ultimi 71 km in solitaria.
Nel 2022 Caruso trionfa al Giro di Sicilia con la maglia della Nazionale, vincendo due tappe e Giro tra le sue strade, davanti ai propri tifosi, a Piano Provenzana, nell’ultima tappa della corsa ciclistica organizzata da RCS Sport e Regione Siciliana col tempo di 4 ore 1 minuto e 47 secondi.[17] Successivamente prende il via al Tour de France in veste di alfiere della sua squadra ma si dovrà ritirare a causa del covid.[18]
Nel 2023 prende il via del Giro d'Italia in veste di uomo classifica per la sua squadra e riesce a raggiungere il quarto posto nella cronoscalata di Lussari, concludendo la Corsa rosa al quarto posto, con un distacco di 4'40" dallo sloveno Primož Roglič.[19] Nel prosieguo della stagione sfiora la vittoria nella diociottesima tappa della Vuelta a España, giungendo secondo alla spalle di Remco Evenepoel.[20]
^abc(EN) Damiano Caruso, in www.cannondaleprocycling.com. URL consultato il 12 agosto 2014 (archiviato dall'url originale il 12 agosto 2014).
^(EN) Gregor Brown, LPR Brakes welcomes Caruso, in www.cyclingnews.com, 1º luglio 2009. URL consultato il 12 agosto 2014.
^abc(EN) BMC Racing Team Signs Damiano Caruso, in www.bmc-racing.com, 5 agosto 2014. URL consultato il 12 luglio 2014 (archiviato dall'url originale il 12 agosto 2014).