Knowledge Base Wiki

Triptofan
Opća svojstva
Sistemsko ime	(S)-2-Amin-3-(1H-indol-3-il)-propionska kiselina
Kratice	Trp W
Molekulska formula	C11H12N2O2
Molarna masa	204.23 g/mol
CAS broj	73-22-3
SMILES	N[C@@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)C(O)=O
Svojstva
Gustoća	1,34 g/cm3, kruto
Talište	289 °C
Kiselost (pKa)	2,38 9,34

Triptofan je esencijalna aminokiselina, (u ljudskoj prehrani). Jedna je od 20 uobičajenih aminokiselina u genetičkom kodu, odgovoran kodon je UGG. U proteinima sisavaca pojavljuje se samo L-stereoizomer, dok se D-stereoizomer povremena nalazi u prirodnim materijalima. Triptofan se od ostalih aminokiselina razlikuje po indolnom prstenu u svojoj strukturi.

Za mnoge organizme i ljude, triptofan je esencijalna aminokiselina. Što znači da se ne može sintetizirati u organizmu već ju je potrebno unijeti hranom. Glavna uloga aminokiselina uključujući triptofan je izgradnja proteina (bjelančevina). Osim toga, triptofan ima i dodatnu ulogu, izgrađuje:

• Serotonin (5-Hidroksitriptamin, 5-HT) (Neurotransmiter) - preko triptofan hidroksilaze.
• Melatonin (Neuro Hormon) - iz serotonina preko 5-hidroksiindol-O-metiltransferaze
• Niacin (Vitamin B3)

Metabolit triptofana 5-hidroksitritpofan (5-HTP) predložen je za liječenje epilepsije. 5-HTP se u organizmu brzo raspada na 5-HT - Serotonin stoga može biti pogodan i za liiječenje depresije, manjkavost tome je što serotonin kratko ostaje u organizmu jer ga brzo metabolizira monoamina oksidaza. U Europi se nalazi u prodaji pod trgovačkim imenom Cincofarm i Tript-OH.

• 5-hidroksitritpofan
• Triptamin