Knowledge Base Wiki

	[6]-Paradol
Identification
Nom UICPA	1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl); decan-3-one
Synonymes	(6)-paradol
No CAS	27113-22-0
No ECHA	100.043.829
No CE	248-228-1
PubChem	94378
SMILES
Propriétés chimiques
Formule	C17H26O3 [Isomères];
Masse molaire	278,386 5 ± 0,016 3 g/mol ; C 73,34 %, H 9,41 %, O 17,24 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le Paradol ou (6)-paradol, est un composé phénolique (de la famille des vanilloïdes) au goût piquant (pseudo-chaleur).

Structure et chimie

Le [6]-paradol a une structure très proche du zingérone (ou (0)-paradol) avec une chaîne carbonée plus longue de 6 atomes en position bêta du groupement cétone.

Rôle dans le goût

C’est lui qui donne l'impression de feu de la graine de maniguette (« Graine du paradis »)^[2] et en partie de celui du gingembre^[3].

Activité

Le [6]-paradol a une activité antioxydante et antitumeur^[4]^,^[5].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) X Fernandez, C Pintaric, L Lizzani-Cuvelier, AM Loiseau, A Morello et P Pellerin (2005) Chemical composition of absolute and supercritical carbon dioxide extract of Aframomum melegueta. Flavour Frag. J. Volume 21, Issue 1, Pages 162 - 165. DOI 10.1002/ffj.1554
↑ (en) Jolad SD, Lantz RC, Chen GJ, Bates RB, Timmermann BN. Commercially processed dry ginger (Zingiber officinale): composition and effects on LPS-stimulated PGE2 production. Phytochemistry. 2005 Jul;66(13):1614-35. PMID 15996695
↑ (en) Chung WY, Jung YJ, Surh YJ, Lee SS, Park KK, « Antioxidative and antitumor promoting effects of [6]-paradol and its homologs », Mutat. Res., vol. 496, n^os 1-2,‎ 2001, p. 199–206 (PMID 11551496)
↑ (en) Lee E, Surh YJ (1998) Induction of apoptosis in HL-60 cells by pungent vanilloids, [6]-gingerol and [6]-paradol. Cancer Lett. 1998 Dec 25;134(2):163-8. PMID 10025876

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) Compound Display 94378 NCBI database
(en) COMPOUND: C10482 www.Genome.net

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[fernandez-2] (en) X Fernandez, C Pintaric, L Lizzani-Cuvelier, AM Loiseau, A Morello et P Pellerin (2005) Chemical composition of absolute and supercritical carbon dioxide extract of Aframomum melegueta. Flavour Frag. J. Volume 21, Issue 1, Pages 162 - 165. DOI 10.1002/ffj.1554

[jolad-2005-3] (en) Jolad SD, Lantz RC, Chen GJ, Bates RB, Timmermann BN. Commercially processed dry ginger (Zingiber officinale): composition and effects on LPS-stimulated PGE2 production. Phytochemistry. 2005 Jul;66(13):1614-35. PMID 15996695

[chung-2001-4] (en) Chung WY, Jung YJ, Surh YJ, Lee SS, Park KK, « Antioxidative and antitumor promoting effects of [6]-paradol and its homologs », Mutat. Res., vol. 496, n^os 1-2,‎ 2001, p. 199–206 (PMID 11551496)

[lee-1998-5] (en) Lee E, Surh YJ (1998) Induction of apoptosis in HL-60 cells by pungent vanilloids, [6]-gingerol and [6]-paradol. Cancer Lett. 1998 Dec 25;134(2):163-8. PMID 10025876

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Identification
[6]-Paradol

Nom UICPA	1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl) decan-3-one
Synonymes	(6)-paradol
N^o CAS	27113-22-0
N^o ECHA	100.043.829
N^o CE	248-228-1
PubChem	94378
SMILES	CCCCCCCC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC PubChem, vue 3D
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₂₆O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	278,386 5 ± 0,016 3 g/mol C 73,34 %, H 9,41 %, O 17,24 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.