Knowledge Base Wiki

Glyceroltrinitrát
Strukturní vzorec
Prostorový model
Obecné
Systematický název	propan-1,2,3-triyl-trinitrát
Triviální název	nitroglycerin, glyceryltrinitrát
Ostatní názvy	triacylglycerol kyseliny dusičné, trinitrát glycerolu
Sumární vzorec	C3H5N3O9
Vzhled	bezbarvá až nažloutlá olejovitá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	55-63-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-240-8
Indexové číslo	603-034-00-X
Vlastnosti
Molární hmotnost	227,087 2 g/mol
Teplota tání	13,2 °C
Hustota	1,13 g/cm³
Bezpečnost
GHS01 GHS06 GHS08 GHS09 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H200 H330 H310 H300 H373 H411
R-věty	R3 R26/27/28 R33 R51/53
S-věty	(S1/2) S33 S35 S36/37 S45 S61
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Glyceroltrinitrát (nitroglycerin), přesněji (tri)nitrát glycerolu, je po chemické stránce trojnásobný ester alkoholu glycerolu s kyselinou dusičnou. Je to olejovitá bezbarvá až nažloutlá kapalina, která se velmi snadno explozivně rozkládá za uvolnění značného množství energie. Objevil ho italský chemik Ascanio Sobrero v roce 1847. Jako základní složka dynamitu představuje jednu z klíčových sloučenin ve výrobě trhavin v 19. a 20. století a i v současné době je častou surovinou pro výrobu různých plastických trhavin. Další využití nalezl nitroglycerin v medicíně jako prostředek pro roztažení věnčitých tepen při záchvatech anginy pectoris a pro snižování krevního tlaku.

Sumární vzorec glyceroltrinitrátu je C₃H₅N₃O₉, molární hmotnost je 227,087 g/mol.

Vysoce čistý nitroglycerin je bezbarvá olejovitá kapalina, technický produkt je obvykle mírně nažloutlé barvy. Bod tání dosahuje hodnoty 13,2 °C, při teplotě 50–60 °C dochází za normálního tlaku k rozkladu této sloučeniny, při sníženém tlaku (cca 70 hPa) je bod varu uváděn přibližně kolem 180 °C. Hustota kapalného nitroglycerinu je přibližně 1,60 g/cm³, pevná látka má při teplotě 10 °C hustotu 1,735 g/cm³.

Ve vodě je pouze málo rozpustný (přibližně 2 g/l), dobře se však rozpouští ve většině běžných organických rozpouštědel od alkoholů po nepolární alifatické uhlovodíky. Dobře se rozpouští i v kyselině sírové, koncentrovaná kyselina však působí jeho pomalou hydrolýzu.

Samotný nitroglycerin je pro pyrotechnické účely značně rizikový. Hlavním důvodem je velmi nízká stabilita této látky vůči vnějším vlivům, může samovolně explodovat působením i poměrně slabých mechanických i termických podnětů. Vzhledem k tomu je i samotný transport této sloučeniny poměrně nebezpečný a jeho doprava po veřejných komunikacích je tak zakázána.

K hlavnímu rozmachu pyrotechnického využití nitroglycerinu došlo až s objevem dynamitu, látky, která dokáže kombinovat vysoce kvalitní explozivní vlastnosti nitroglycerinu s vyšší mechanickou a transportní bezpečností produktu. Dynamit ve smyslu směsi nitroglycerinu s hlinkou se ale v současné době spíše nepoužívá. Nitroglycerin je tak spíše používán ve formě trhací želatiny, popř. směsi s dusičnanem amonným.

Čistý nitroglycerin vykazuje tyto základní vlastnosti:

• Energie výbuchu: 6 060 kJ/kg (1 450 kcal/kg)
• Detonační rychlost: 7 700 m/s pro kapalinu a až 9 000 m/s pro pevný nitroglycerin
• Objem spalných plynů: 715 l/kg
• Teplota exploze: 3 100 °C

Nitroglycerin patří mezi značně toxické látky a již dávky několika desítek miligramů mohou způsobit smrt člověka. Hlavním účinkem jeho působení na lidský organismus je rychlé rozšiřování tepen a tím pokles krevního tlaku. Těžká otrava se projevuje bolestmi, křečemi, zmodráním sliznic, poruchami zraku a otoky. Postiženého je třeba přemístit na čerstvý vzduch a podávat silnou kávu nebo léky proti bolesti hlavy.

Působení na lidský organismus je silně individuální a obvykle při dlouhodobějším styku s touto látkou dochází k přivykání na zvýšené dávky. Dlouhodobá práce s nitroglycerinem nezpůsobuje chronické otravy^[zdroj?] a z toxikologického hlediska se proto nejedná o průmyslový jed.

Schopnosti rozšiřovat rychle cévy se využívá v medicíně k rychlému snížení krevního tlaku, především u pacientů s chorobami srdce a vysokým krevním tlakem. Využívá se jako lék na srdeční arytmii. Ihned po zpozorování nástupu srdečních problémů (bušení srdce, bolest na hrudi) by si měl pacient zasunout tabletku s malým množstvím nitroglycerinu (obvykle 0,1 mg) pod jazyk a nechat ji rozpustit. V současné době jsou k dispozici i preparáty, v nichž je nitroglycerin podáván ve formě 1% alkoholického roztoku a doporučená dávka v tomto případě nemá překročit několik kapek. Nitroglycerin se též využívá k diagnostice vasovagálních synkop při HUT testu.

Jedním z hlavních důvodů masového rozšíření výroby nitroglycerinu je fakt, že tato preparace probíhá za poměrně mírných a snadno kontrolovatelných podmínek, nevyžaduje žádná vysoce složitá a drahá zařízení a vstupní suroviny jsou snadno dostupné a relativně levné.

Základní reakcí je zde nitrace trojsytného alkoholu glycerolu působením kyseliny dusičné (resp. její směsi s kyselinou sírovou):

HOCH₂CH(OH)CH₂OH + 3HNO₃ → O₂NOCH₂CH(ONO₂)CH₂ONO₂ + 3H₂O

Tato reakce probíhá relativně snadno, obvykle se používá prostředí 40–60 % H₂SO₄ a 30–40 % HNO₃, do které se postupně dávkují malá množství glycerolu. Na rozdíl od nitrace toluenu při výrobě TNT probíhá nitrace i za přítomnosti menších množství vody.

Protože nitrace glycerolu je reakce značně exotermní (dochází k vývoji reakčního tepla v množství 120–170 kcal na 1 kg glycerolu), je základní podmínkou zvládnutí reakce dobré chlazení reakční směsi. Obvykle se pracuje při teplotách 15–30 °C. Druhým nezbytným požadavkem je dokonalé promíchávání směsi po celou dobu reakce. Při lokálním nahromadění většího množství glycerolu dochází k místní bouřlivé reakci, která by mohla mít za následek explozi celé směsi.

Reakce se provádí v tzv. nitrátorech, což jsou různě velké nádoby vyložené olovem nebo přímo zhotovené z olova. Pro tento materiál hovoří především to, že olovo je poměrně měkké a při případné explozivní havárii nedochází k rozlétávání ostrých kovových úlomků. Zároveň je olovo velmi dobře pasivováno přítomnou H₂SO₄ a stěny reakční nádoby nejsou směsí kyselin naleptávány.

Z bezpečnostních důvodů musí být každý nitrátor vybaven na dně velkým výpustním otvorem, který ústí do velké nádrže se studenou vodou nebo směsi vody s ledem. V případě, že dojde k prudké akceleraci nitrace, provázené silným vývojem hnědých nitrózních plynů a hrozí bezprostřední nebezpečí výbuchu, má obsluha možnost celý obsah nitrátoru vypustit během několika sekund do zmíněné bezpečnostní nádrže.

Po ukončení nitrace (obvykle 20 – 30 minut) se do směsi přidá další vychlazená voda. Nitroglycerin se tím oddělí a několikrát se promývá roztokem sody (uhličitanu sodného), aby se z něj odstranily zbytky nitračních kyselin.

• Obrázky, zvuky či videa k tématu nitroglycerin na Wikimedia Commons
• Chemistorian: The EXPLOSIVE Discovery of Nitroglycerin (the History of Dynamite) na YouTube (anglicky)