Type a search term to find related articles by LIMS subject matter experts gathered from the most trusted and dynamic collaboration tools in the laboratory informatics industry.
L'aromaticitat és el fenomen en virtut del qual certes substàncies orgàniques cícliques, la composició ponderal de les quals indica insaturació —tals com el benzè i els seus derivats—, tenen un conjunt de propietats especials característiques que les distingeixen de les substàncies alifàtiques o alicícliques i en particular de les olefines, amb les quals, a jutjar per la composició ponderal, haurien d'assemblar-se.
Les propietats que caracteritzen els composts orgànics que presenten aromaticitat són, essencialment:
L'aromaticitat o caràcter aromàtic fou atribuïda primerament a la presència d'un sistema tancat d'enllaços dobles conjugats, però la descoberta feta per Richard Willstätter, el 1911, que el ciclooctatetraè té propietats olefíniques normals i la impossibilitat de preparar el ciclobutadiè demostraren que aquesta tesi era inexacta. Robert Robinson el 1925 suggerí que l'aromaticitat anava lligada a la presència de 6 electrons π i predigué encertadament el caràcter aromàtic de l'anió ciclopentadienil.
Així i tot l'aromaticitat no trobà explicació teòrica fins que el físic alemany Erich Hückel aplicà el mètode dels orbitals moleculars el 1931.[1][2] Hückel es dedicà a estudiar la situació general dels anells monocíclics coplanars on cada àtom de l'anell té un orbital p disponible com en el cas del benzè. Els seus càlculs indicaren que els anells coplanars que contenen (4n + 2) electrons π, on n = 0, 1, 2... tenen capes d'electrons tancades com el benzè i, per això, les seves energies de ressonància o deslocalització són altes. En altres paraules, els anells monocíclics coplanars amb 2, 6, 10, 14, 18 i 22 electrons deslocalitzats han de ser aromàtics. És l'anomenada regla de Hückel.[3]
En el cas dels composts heterocíclics, l'aromaticitat de la piridina, del furan i del pirrole és coneguda des de fa molt de temps, però altres composts heterocíclics amb caràcter aromàtic, que contenen també 10 electrons π, tals com el borazolè i el dibenzotetraazapentalè, han estat preparats posteriorment. Correlativament a la noció d'aromaticitat hom ha introduït també les de pseudoaromaticitat i d'antiaromaticitat, la primera aplicada als composts cíclics amb enllaços dobles conjugats que no manifesten estabilització, i la segona a aquells en els quals hi ha desestabilització, és a dir, energia de ressonància negativa.
LIMS forum content by LIMS forum members is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International License. Based on a work at www.limsforum.com.
