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| Meclociclina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (2E,4S,4aR,5S,5aR,12aS)-2-[Amino(hydroxy)methylene]-7-chloro-4-(dimethylamino)-5,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methylene-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C22H21ClN2O8 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 217-938-3 |
| Codice ATC | D10 |
| PubChem | 5359674 |
| DrugBank | DBDB13092 |
| SMILES | CN(C)C1C2C(C3C(=C)C4=C(C=CC(=C4C(=O)C3=C(C2(C(=O)C(=C1O)C(=O)N)O)O)O)Cl)O |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | topica |
| Indicazioni di sicurezza | |
La meclociclina è un antibiotico dotato di attività antibatterica appartenente alla classe della tetracicline. La molecola deriva da quella di un'altra tetraciclina, la ossitetraciclina. Viene generalmente impiegata per uso topico, come crema o unguento ed applicata nella come sale sulfosalicilato per il trattamento di infezioni cutanee superficiali e l'acne volgare. In Italia è reperibile anche nella forma di ovuli per uso ginecologico, con il nome commerciale di Mecloderm ovuli.
Proprietà chimico fisiche
Si presenta come una polvere giallo-grigia; insolubile in acqua, solubile in alcool metilico. Una soluzione all'1% di meclociclina sulfosalicilato in acqua ha un pH compreso tra 2,5 e 3.5. La molecola deve essere conservata in contenitori ermetici e protetta dalla luce.
Indicazioni
La molecola è indicata in caso di infezioni cutanee sostenute da microrganismi sensibili alle tetracicline.[1] È stata utilizzata con successo anche in soggetti affetti da acne volgare[2][3] e acne papulo-pustolosa.[4] Nella formulazione in ovuli vaginali trova indicazione in caso di vaginiti, cervico-vaginiti, o vulvo-vaginiti di verosimile o accertata origine batterica.[5][6]
Farmacodinamica
La meclociclina sulfosalicilato svolge il suo effetto antimicrobico tramite inibizione della sintesi proteica batterica. La molecola inibisce il trasporto degli aminoacidi dall'aminoacil-t-RNA ai ribosomi impedendo il legame con la subunità 30S. Viene così impedita la formazione della catena peptidica e pertanto la sintesi delle proteine.
Farmacocinetica
La meclociclina applicata sulla cute non viene praticamente assorbita dall'organismo.
Controindicazioni
La molecola è controindicata in soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo o ad altre tetracicline. L’impiego della meclociclina è controindicato nelle lesioni cutanee di natura tubercolare, virale o luetica.
Effetti indesiderati
Tra gli effetti indesiderati quelli di più frequente riscontro sono le reazioni allergiche, arrossamento locale, edema, dolore urente (bruciore) e altri segni di irritazione. È possibile il riscontro di ingiallimento della cute, problema facilmente superabile con blandi risciacqui di acqua e sapone.
Sovradosaggio
Dopo applicazione locale non sono mai stati segnalati problemi da sovradosaggio del farmaco.
Note
- ^ Forstot SL, Ellis PP, Nontraumatic rupture of the globe secondary to orbital cellulitis, in Am J Ophthalmol, vol. 88, n. 2, agosto 1979, pp. 262–4, DOI:10.1016/0002-9394(79)90477-x, PMID 474700. URL consultato il 7 maggio 2021.
- ^ Borglund E, Kristensen B, Larsson-Stymne B, Strand A, Veien NK, Jakobsen HB, Topical meclocycline sulfosalicylate, benzoyl peroxide, and a combination of the two in the treatment of acne vulgaris, in Acta Derm Venereol, vol. 71, n. 2, 1991, pp. 175–8, DOI:10.2340/0001555571175178, PMID 1675534. URL consultato il 7 maggio 2021.
- ^ Knutson DD, Swinyer LJ, Smoot WH, Meclocycline sulfosalicylate. Topical antibiotic agent for the treatment of acne vulgaris, in Cutis, vol. 27, n. 2, febbraio 1981, pp. 203–4, 208–10, PMID 6452987.
- ^ (DE) Rozman TA, Klövekorn G, Kompa H, [Double-blind group comparison of topical meclocycline, erythromycin and placebo in the treatment of papulo-pustulosa acne], in Z Hautkr, vol. 59, n. 23, dicembre 1984, pp. 1623–34, PMID 6240840.
- ^ Grio R, Zaccheo F, Marchino GL, Macchioni S, Rustichelli S, Piacentino R, Coppola C, [Antibacterial activity of meclocycline (Mecloderm) in non-specific vaginitis. Study of 262 cases], in Minerva Ginecol, vol. 38, n. 3, marzo 1986, pp. 163–5, PMID 3703368.
- ^ Facchini V, Rispoli G, Dubini F, Bignami P, Sacchi C, [Activity of topical flunoxaprofen in nonspecific vaginitis. Comparison with meclocycline sulfosalicylate], in Minerva Ginecol, vol. 41, n. 12, dicembre 1989, pp. 609–14, PMID 2626206.
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