Adeniini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 9H-Purin-6-amiini
CAS-numero 73-24-5
PubChem CID 190
SMILES NC1=NC=NC2=C1N=CN2
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H5N5
Moolimassa 135,13 g/mol
Sulamispiste 360–365 °C
Kiehumispiste hajoaa
Tiheys -
Liukoisuus veteen 0,6672 g/l (20 °C)[1]

Adeniini (A) on guaniinin (G) ohella toinen DNA:n ja RNA:n puriiniemäksistä. Se muodostaa kahden vetysidoksen avulla emäsparin DNA:ssa tymiinin (T) ja RNA:ssa urasiilin (U) kanssa.

Kun adeniini liittyy riboosisokeriin, syntynyttä nukleosidia kutsutaan adenosiiniksi. Vastaavasti deoksiriboosin ja adeniinin muodostama yhdiste on deoksiadenosiini. Adenosiinista on edellen mahdollista muodostaa adenosiinitrifosfaattia (ATP), kun siihen liittyy kolme fosfaattiryhmää. Adenosiinia käytetään RNA:n ja deoksiadenosiinia DNA:n rakennusaineena.

Adeniinijohdannaisilla on useita biokemiallisia tehtäviä. ATP:tä syntetisoidaan soluhengityksen elektroninsiirtoketjun yhteydessä oksidatiivisessa fosforylaatiossa, ja sitä käytetään solun metaboliassa kemiallisen energian siirtoon: ATP:n pilkkoutuminen adenosiinidifosfaatiksi (ADP) ja ADP:n pilkkoutuminen adenosiinimonofosfaatiksi (AMP) vapauttaa energiaa muiden kemiallisten reaktioiden käyttöön. Reaktioita katalysoivat adenosiinitrifosfataasi (ATPaasi) ja adenylaattikinaasi. Adeniini myös on rakenneosana solun aineenvaihdunnan kannalta tärkeissä koentsyymeissä, kuten NAD:ssa, FAD:ssa ja koentsyymi A:ssa.

Biosynteesi

Muiden nukleotidiemästen tavoin adeniinin synteesiä tapahtuu elimistössä. Tärkein yksittäinen synteesipaikka on maksa. Adeniinin ja guaniinin synteesireitit ovat pitkälti samat, ja tämän yhteisen reaktiotien lopputuote on inosiinimonofosfaatti (IMP). Tämän jälkeen synteesireitti jakautuu kahtia, ja lopputuotteet ovat adenosiini- ja guanosiinimonofosfaatti. Synteesin lähtöaineena on riboosi-5-fosfaatti, ja syntetisoitava emäs on reaktion alusta lähtien kiinnittyneenä siihen[2]. Monivaiheisessa reaktiossa tarvitaan useita eri entsyymejä, ja lopputuotteen atomit ovat peräisin glysiiniltä, aspartaatilta, glutamiinilta, tetrahydrofolaatilta ja hiilidioksidilta[3].

Adeniinin CAS-numero on 73-24-5.

Lähteet

  • solunetti: Nukleotidien synteesi www.solunetti.fi. Viitattu 8.10.2023.
  • Adenine - Definition, Structure, Properties, Effects and FAQs VEDANTU. Viitattu 8.10.2023. (englanniksi)
  • Tenhunen, Jukka; Ulmanen, Ismo; Ylänne, Jari: Biologia: Geeni ja biotekniikka. (6. uudistettu painos) Helsinki: WSOY, 2004. ISBN 951-0-28293-6
  1. ↑ Adenine:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 5.6.2024. (englanniksi)
  2. ↑ solunetti: Nukleotidien synteesi www.solunetti.fi. Viitattu 8.10.2023.
  3. ↑ Adenine - Definition, Structure, Properties, Effects and FAQs VEDANTU. Viitattu 8.10.2023. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Nukleiinihapot ja niiden rakenneosat
Nukleosidien rakenneosat
Emäkset
Puriinit
Pyrimidiinit
Sokerit
Nukleiinihappojen rakenneosat
Nukleosidit
Nukleotidit
Deoksiribonukleotidit
Nukleiinihapot
Ribonukleiinihapot
Deoksiribonukleiinihapot
Nukleiinihappojen analogit
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.
source: https://fi.wikipedia.org/wiki/Adeniini