Effects of the storage conditions on the stability of natural and synthetic cannabis in biological matrices for forensic toxicology analysis: An update from the literature
Conteúdo
Tioureia Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | thiourea |
Outros nomes | Tiocarbamida Sulfoureia Sulfocarbamida |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula molecular | CH4N2S |
Massa molar | 76.1219 |
Densidade | 1,41 g·cm-3 a 20 °C [1] |
Ponto de fusão |
182 °C[1] |
Ponto de ebulição |
decompõe-se [1] |
Solubilidade em água | moderadamente solúvel (90 g·l-1 a 20 °C)[1] |
Riscos associados | |
Frases R | R22, R40, R51/53, R63 |
Frases S | S2, S36/37, S61 |
LD50 | 1750 mg·kg-1 (rato, per os)[2] |
Compostos relacionados | |
Outros aniões/ânions | Ureia ((NH2)2CO) |
Tioureias relacionados | Etilenotioureia Feniltioureia Tiosemicarbazida (N-amino-tioureia) Tiouracil |
Compostos relacionados | Tiocianato de amônio (isômero) Tioacetamida |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Tioureia é um composto orgânico de carbono, nitrogênio, enxofre e hidrogênio, com a fórmula CSN2H4 ou (NH2)2CS. É similar à ureia, exceto que o átomo de oxigênio é substituído por um átomo de enxofre.
As propriedades da ureia e da tioureia diferem significativamente por causa das eletronegatividades relativas do enxofre e oxigênio. Tioureia é um versátil reagente em síntese orgânica. "Tioureias" referem-se a uma ampla classe de compostos com a estrutura geral (R¹R²N)(R³R4N)C=S. Tioureias são relacionadas a tioamidas, por exemplo: RC(S)NR2, onde R é metil, etil, etc.
Estrutura
Tioureia é uma molécula planar. A distância na ligação C=S é 1.60±0.1 Å para uma ampla faixa de derivados. Esta estreita variaçao indica que a ligação C=S é insensível a natureza do substituinte. Então, a tioamida, a qual é similar a um grupo amida, é difícil ser perturbado.
A tioureia ocorre na forma de dois tautômeros:
Síntese
A produção global anual de tioureia é aproximadamente 10 mil toneladas (números de 2007). Em torno de 40% é produzido pela Alemanha, outros 40% na China, e 20% no Japão.
A tioureia pode ser preparada a partir do tiocianato de amônio, mas mais comumente é sintetizada pela reação de sulfeto de hidrogênio com cianamida de cálcio na presença de dióxido de carbono.[3]
Muitos derivados de tioureia são úteis. Tioureias N,N-insubstituídas são geralmente preparadas por levar a cyanamida correspondente com LiAlHSH na presença de HCl 1 N HCl em éter dietílico anidro. LiAlHSH pode ser preparado por reagir enxofre com hidreto de alumínio e lítio.[4][5]
![Tioureia substituída.](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/98/Substituted_thiourea.png/750px-Substituted_thiourea.png)
Aplicações
Tioureia reduz peróxidos aos correspondentes dióis.[6] O intermediário da reação é um epidióxido instável, o qual pode somente ser identificado a -100 ℃. Epidióxidos são similares a epóxidos exceto porque possuem dois átomos de oxigênio. Este intermediário é reduzido a diol por tioureia.
![Redução de peróxido cíclico.](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7f/Diol.png/700px-Diol.png)
Tioureia é também usada na execução redutiva de ozonólise resultando em compostos de carbonila.[7] Sulfeto de dimetila é também um efetivo reagente para esta reação, mas é altamente volátil (p.e. 37 ℃) e tem um odor desagradável enquanto a tioureia é inodora e convenientemente não volátil (refretindo sua polaridade).
![Clivagem por redução de produto da ozonólise.](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e8/Reduction_cleavage.png/600px-Reduction_cleavage.png)
Referências
- ↑ a b c d Registo de CAS RN 62-56-6 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 30 de Dezembro de 2007.
- ↑ Sicherhietsdatenblatt Merck.
- ↑ Bernd Mertschenk; Ferdinand Beck; Wolfgang Bauer (2002). «Thiourea and Thiourea Derivatives». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a26_803
- ↑ «Preparation of N,N-unsubstituted selenoureas and thioureas from cyanamides; Mamoru Koketsu, Yoshihisa Fukutaa and Hideharu Ishihara - www.sciencedirect.com»
- ↑ «A convenient and efficient method for the synthesis of mono- and N,N-disubstituted thioureas; Mitsuo Kodomaria, Masato Suzukia, Keiko Tanigawaa and Tadashi Aoyama - www.sciencedirect.com»
- ↑ C. Kaneko, A. Sugimoro, and S. Tanaka. A facile one-step synthesis of cis-2-cyclopentene and cis-2-cyclohexene-1,4-diols from the corresponding cyclodienes. “Synthesis”. 876, (1974).
- ↑ Gupta, D., Soman, G., and Dev, S.. Thiourea, a convenient reagent for the reductive cleavage of olefin ozonolysis products. “Tetrahedron”. 38, 3013 (1982)