Effects of the storage conditions on the stability of natural and synthetic cannabis in biological matrices for forensic toxicology analysis: An update from the literature

Una pentosa és un monosacàrid fet per 5 carbonis.[1][2] Les pentoses estan organitzades en dos grups. Les aldopentoses tenen un grup funcional aldehid a la posició 1. Les cetopentoses tenen un grup funcional cetona en la posició 2 o 3. Algunes de les pentoses més notables són la ribosa que juntament amb un àcid fosfòric i una base nitrogenada forma l'ARN i també cal mencionar la desoxirribosa que amb els dos components mencionats anteriorment, forma, de la mateixa manera, l'ADN. Quan se ciclen originen formes furanoses.

Els grups aldehid i cetona d'aquests glúcids reaccionen amb els seus grups funcionals hidroxil veïns per formar hemiacetals intramoleculars i hemicetals respectivament. L'estructura en anell resultant està relacionada amb el furà i se'n diu furanosa. L'anell espontàniament s'obre i es tanca adoptant les configuracions α i β. Aquest procés rep el nom de mutarotació. La ribosa és un constituent de l'ARN, i la desoxirribosa de l'ADN. Un polímer compost de sucres pentosa rep el nom de pentosan.

Aldopentoses

Les aldopentoses tenen tres centres quirals i per tant són possibles 8 estereoisòmers diferents.

D-Arabinosa

D-Arabinosa
D-Lixosa

D-Lixosa
D-Ribosa

D-Ribosa
D-Xilosa

D-Xilosa
L-Arabinosa

L-Arabinosa
L-Lixosa

L-Lixosa
L-ribosa

L-Ribosa
L-xilosa

L-Xilosa

Cetopentoses

Les 2-cetopentoses tenen dos centres quirals i són possibles 4 estereoisòmers diferents. Les 3-cetopentoses són rares.

D-Ribulosa

D-Ribulosa
D-Xilulosa

D-Xilulosa
L-Ribulosa

L-Ribulosa
L-Xilulosa

L-Xilulosa

Referències