Effects of the storage conditions on the stability of natural and synthetic cannabis in biological matrices for forensic toxicology analysis: An update from the literature

Strukturna formula karboksilne kiseline.

Karboksilne kiseline su organske kiseline opće formule R-COOH, pri čemu je R- ugljikovodični lanac, a -COOH karboksilna grupa karakteristična za sve karboksilne kiseline.

Karboksilne kiseline mogu biti mono-, di- i poli-karboksilne kiseline, zavisno od broja -COOH grupa. Dijele se na: zasićene, nezasićene i aromatske. Karboksilne kiseline su općenito slabe kiseline iako imaju oštar i neugodan miris.

Nomenklatura karboksilnih kiselina

Karboksilne kiseline se imenuju tako da se ispred nastavka -ska kiselina doda ime alkana ovisno o broju ugljikovih atoma.^[1] Tako će naprimjer, kiselina s tri C atoma po alkanu propanu biti imenovana propanska kiselina iako je njeno puno češće korišteno ime propionska ili mliječna kiselina (jer je nalazimo u mlijeku).

Ravnolančane, zasićene karboksilne kiseline
Broj atoma ugljika	Uobičajeno ime	IUPAC ime	Hemijska formula	Uobičajeno mjesto ili upotreba
1	Mravlja kiselina	Metanoična kiselina	HCOOH	Ubod insekta
2	Acetatna kiselina	Etanoična kiselina	CH₃COOH	Sirće
3	Propionska kiselina	Propanoična kiselina	CH₃CH₂COOH	Zaštita za skladišteno žito
4	Buterna kiselina	Butanoična kislina	CH₃(CH₂)₂COOH	Maslac
5	Valerijanska kiselina	Pentanoična kiselina	CH₃(CH₂)₃COOH	Valerijana
6	Kaproična kiselina	Heksanoična kiselina	CH₃(CH₂)₄COOH	Kozji loj
7	Enantična kiselina	Heptanoična kiselina	CH₃(CH₂)₅COOH
8	Kaprilična kiselina	Oktanoična kiselina	CH₃(CH₂)₆COOH	Kokos i mlijeko
9	Pelargonična kiselina	Nonanoična kiselina	CH₃(CH₂)₇COOH	Pelargonija
10	Kaprična kiselina	Dekanoična kiselina	CH₃(CH₂)₈COOH	Kokos i palmino kernel ulje
11	Undecilična kiselina	Undekanoična kiselina	CH₃(CH₂)₉COOH
12	Lovorna kiselina	Dodekanoična kiselina	CH₃(CH₂)₁₀COOH	Kokosovo ulje i sapuni za ruke
13	Tridecilična kiselina	Tridekanoična kiselina	CH₃(CH₂)₁₁COOH
14	Miristična kiselina	Tetradekanoična kiselina	CH₃(CH₂)₁₂COOH	Muškatni orah
15		Pentadekanoična kiselina	CH₃(CH₂)₁₃COOH
16	Palmitinska kiselina	Heksadekanoična kiselina	CH₃(CH₂)₁₄COOH	Palmino ulje
17	Margarinska kiselina	Heptadekanoična kiselina	CH₃(CH₂)₁₅COOH
18	Stearinska kiselina	Oktadekanoična kiselina	CH₃(CH₂)₁₆COOH	Čokolada, voskovi, sapuni i ulja
19		Nonadecilična kiselina	CH₃(CH₂)₁₇COOH	Masti biljno ulje, feromoni \|
20	Arahidična kiselina	Ikosanoična kiselina	CH₃(CH₂)₁₈COOH	Kikirikijevo ulje

Najpoznatije karboksilne kiseline

Karboksilnih kiselina ima mnogo vrsta. Najjednostavniji niz karboksilnih kiselina gradi se prema homolognom nizu alkana. Kao primjer, prve četiri (po broju atoma ugljika) su:

1C - metanska kiselina (mravlja kiselina) sažeta strukturna formula (ssf): HCOOH, nalazi se kod mrava.
2C - etanska kiselina (acetatna, sirćetna kiselina) ssf: CH₃COOH, nalazi se u sirćetu.
3C - propanska kiselina (propionska ili mliječna kiselina) ssf: CH₃CH₂COOH, nalazi se u mlijeku.
4C - butanska kiselina (maslačna kiselina) ssf: CH₃CH₂CH₂COOH, nalazi se u užeglom maslacu ili ljudskom znoju.

Isto vrijedi i za izomere. Naprimjer, iz izobutana se gradi odgovarajuća izobutanska kiselina.

CH3-CH-CH3      CH3-CH-CH3           
     |      ->      |                       
    CH3             COOH
izobutan     izobutanska kiselina

Pri tome treba imati u vidu da je struktura karboksilne grupe -COOH u stvari:

-C=O
 |
 OH

Iznad deset ugljikovih atoma javljaju se takozvane masne kiseline. To su organske, karboksilne kiseline koje imaju veći broj ugljikovih atoma od običnih karboksilnih kiselina. Takve su kiseline masnog opipa i čvrstog agregatnog stanja.

Reference

^ Recommendations 1979. Organic Chemistry IUPAC Nomenclature. Rules C-4 Carboxylic Acids and Their Derivatives.

Commons logo

Commons ima datoteke na temu: Karboksilna kiselina

[1] Recommendations 1979. Organic Chemistry IUPAC Nomenclature. Rules C-4 Carboxylic Acids and Their Derivatives.

[1]