Search for LIMS content across all our Wiki Knowledge Bases.
Type a search term to find related articles by LIMS subject matter experts gathered from the most trusted and dynamic collaboration tools in the laboratory informatics industry.
SYM-2081 se može pripremiti enzimskom sintezom dijastereomerne smeše, ali je prinos ove reakcije mali.[5] SYM-2081 se može proizvesti u obimu od više grama počevši od (S)-1-t-butoksikarbonil-5-t-butildifenilsilioksimetilpirolidin-2-ona i tretiranjem sa jednim ekvivalentom litijum bis(trimetilsilil)amida u tetrahidrofuranu (THF) na -78 °C.[5] Dobijeni proizvod se pomeša sa viškom jodometana što je daje 4-metilovane proizvode i nešto neizreagovanog početnog materijala.[5] Trans proizvod se prečišćava kolonskom hromatografijom.[5] Zatim se proizvod kristalizuje pomoću heksana.[5]Tetrabutilamonijum fluorid se koristi kao primarni alkohol za selektivno uklanjanje terc-butildifenilsililne (TBDPS) zaštitne grupe.[5] Za oksidaciju alkohola koristi je Šarplesova procedura.[5] Ovaj intermedijer se hidrolizuje litijum hidroksidom u vodenom rastvoru THF.[5] Konačno, jedinjenje se tretira trifluorosirćetnom kiselinom (TFA) u dihlorometanu da se dobije (2S,4R)-4-metilglutaminska kiselina.
Istraživanja
Istraživanja su pokazala da je postojanje metil grupe u SYM-2081 od suštinskog značaja za njegovu potentnost.[4] SYM-2081 je 20 puta potentniji od svog (2R,4R) izomera i 1000 puta potentniji od svog (2S,4S) izomera.[4]
^Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.