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EDTA
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC EDTA
Outros nomes EDTA,H4EDTA,Diaminoethanetetraacetic acid,Edetic acid, Edetate, Ethylenedinitrilotetraacetic acid, Versene, Ethylene diamine tetracetic acid
Identificadores
Número CAS 60-00-4,
6381-92-6  (disodium dihydrate),
139-33-3 (disodium),
64-02-8 (tetrasodium),
62-33-9 (calcium disodium)
PubChem 6049
ChemSpider 5826
Número RTECS AH4025000
SMILES
Propriedades
Fórmula química C10H16N2O8
Massa molar 292.2 g mol-1
Densidade 0.86 g/cm3
Ponto de fusão

237–245 °C (dec.)

Acidez (pKa) pK1=0.0 (CO2H) (µ=1.0)
pK2=1.5 (CO2H) (µ=0.1)
pK3=2.00 (CO2H) (µ=0.1)
pK4=2.69 (CO2H) (µ=0.1)
pK5=6.13 (NH+) (µ=0.1)
pK6=10.37 (NH+) (µ=0.1)[1]
Riscos associados
MSDS External MSDS
Principais riscos
associados 		irritant
NFPA 704
0
1
0
 
Frases R R36
Frases S S26
Compostos relacionados
Compostos relacionados Ácido nitrilotriacético
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

EDTA (do inglês Ethylenediamine tetraacetic acid) ou ácido etilenodiamino tetra-acético é um composto orgânico que age como agente quelante, formando complexos muito estáveis com diversos íons metálicos.[2] Entre eles estão, em meio alcalino (pH > 7), magnésio e cálcio[3] e, em meio ácido (pH < 7), manganês, ferro(II), ferro(III), zinco, cobalto, cobre(II), chumbo e níquel.[4] O EDTA é um ácido que atua como ligante hexadentado, podendo complexar o íon metálico através de seis posições de coordenação: os quatro grupamentos carboxila (após sua deprotonação) e os dois grupamentos amina.

Síntese

O EDTA é predominantemente sintetizado a partir de 1,2-diaminoetano (etilenodiamina), formaldeído (metanal), água e cianeto de sódio.[5] O trabalho pioneiro sobre o desenvolvimento do EDTA foi realizado por Gerold Schwarzenbach nos anos 1940.[6]

Para diferenciar o EDTA de suas várias formas protonadas, químicos usam acrônimos: EDTA4−, a base conjugada que é o ligante, e H4EDTA, o precursor do ligante.

Princípios de química de coordenação

Quelato metal-EDTA. O íon metálico central está sendo complexado através das seis posições de coordenação do EDTA.

Usos

O EDTA é utilizado em diversas áreas, sendo algumas delas:

  • Indústria cosmética (e.g. descolorante para cabelos, uso na fabricação de desodorantes);
  • Indústria alimentícia (e.g. como conservante);
  • Área da saúde (medicina, biomedicina e farmácia);
  • Indústria química (e.g. análises químicas);
  • Agricultura;
  • Microscopia eletrônica;


Em tratamentos endodônticos, é utilizado por conta da sua propriedade quelante sobre íons cálcio (Ca2+). Pelo mesmo mecanismo, atua como agente anticoagulante (e.g. em amostras sanguíneas colhidas para análise em laboratório).

É usado para análise da dureza da água[7][8] e na agricultura como estabilizante de micronutrientes.

É usado em microscopia eletrônica para contrastar o DNA e descontrastar o RNA.

Mais recentemente também tem sido utilizado em conjunto com antibióticos para inibir enzimas bacterianas e potencializar a ação desses fármacos.[9]

Referências

  1. ↑ Harris, D.C. "Quantitative Chemical Analysis", 7th ed., W. H. Freeman and Compagny, New York, 2007
  2. ↑ «Coordination Compounds Help Page». Department of Chemistry (em inglês). Purdue University. Consultado em 27 de junho de 2018 
  3. ↑ «Determination of Total Calcium and Magnesium Ion Concentration» (PDF). College of Science (em inglês). University of Canterbury. Consultado em 26 de junho de 2018 
  4. ↑ Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5 
  5. ↑ [1]
  6. ↑ [2]
  7. ↑ Romero, Felipe Moreno. «Determinación complexométrica con EDTA de la dureza de aguas corrientes y aguas minerales naturales». www.escritoscientificos.es (em espanhol). Consultado em 27 de junho de 2018 
  8. ↑ Ahn, Min Kyung; Chilakala, Ramakrishna; Han, Choon; Thenepalli, Thriveni (10 de janeiro de 2018). «Removal of Hardness from Water Samples by a Carbonation Process with a Closed Pressure Reactor». Water (em inglês). 10 (1). 54 páginas. doi:10.3390/w10010054 
  9. ↑ Kalstein (21 de outubro de 2019). «El Nuevo Alerta Mundial: Las Metalocarbapenemasas (MBLs)». Kalstein (em espanhol). Consultado em 27 de abril de 2023 
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source: https://pt.wikipedia.org/wiki/EDTA