Type a search term to find related articles by LIMS subject matter experts gathered from the most trusted and dynamic collaboration tools in the laboratory informatics industry.
Substància química | grup d'estereoisòmers |
---|---|
Massa molecular | 149,05105 Da |
Trobat en el tàxon | Juncus effusus, Chlamydomonas reinhardtii, Daphnia magna, ésser humà, escheríchia coli, Saccharomyces cerevisiae, Arabidopsis thaliana i Caenorhabditis elegans
|
Estructura química | |
Fórmula química | C₅H₁₁NO₂S |
SMILES canònic | |
Identificador InChI | Model 3D |
Propietat | |
Densitat | 1,34 g/cm³ |
PKa | 2,29 |
La metionina, de símbol químic Met o M i de fórmula C₅H11NO₂S, és un dels aminoàcids transcripcionals que conformen les proteïnes dels éssers vius. És un aminoàcid essencial, el que implica que els humans no podem sintetitzar-la. per tant, l'hem d'incorporar al nostre organisme a través de la dieta.
Pertany al grup dels aminoàcids hidrofòbics alifàtics i juntament amb la cisteïna és l'únic aminoàcid que conté sofre al radical. Aquest sofre li aporta moltes de les seves principals característiques.
Al codi genètic, la metionina és codificada pel triplet AUG, que és el codó d'inici (start) de la traducció genètica de l'ARNm, de manera que aquest aminoàcid sempre és el primer a l'extrem N terminal de la proteïna, que és on comença la seva síntesi, tot i que normalment és eliminada.
Visualment és una pols blanca i cristal·lina. Té un punt de fusió elevat: 281-283 Cº i un punt isoelèctric de 5,74.
La metionina i la cisteïna són els únics aminoàcids que contenen sofre. Aquesta primera es conforma per un grup amino unit a un hidrogen (NH2), un grup carboxil (COOH) i una cadena lateral (C2H7S) unida al carboni central.
És una molècula lineal i presenta isomeria òptica degut a que té un carboni asimètric. És a dir, podem trobar l'isòmer L-metionina, l'isòmer D-metionina i la mescla racèmica D-L metionina (es produeix a escala industrial mitjançant la síntesi química).
Es tracta d'un aminoàcid tioèter perquè té un pont de sofre entre dues cadenes carbonades i també és hidròfob, el que implica que estigui situat dins el grup dels aminoàcids apolars. Com a conseqüència, té un alt grau d'impermeabilitat.
Els humans no som capaços de sintetitzar metionina, per això es considera un aminoàcid essencial.
En canvi, les plantes i els microorganismes, són capaces de fer-ho mitjançant una via que utilitza l'àcid aspàrtic i la cisteïna.
El procés s'inicia amb l'àcid aspàrtic, el qual es redueix a homoserina (molècula vital en la formació de la treonina). La homoserina es torna activa mitjançant una molècula de fosfat. El grup hidroxil és substituït per una cisteïna o un derivat de la metionina, de manera que permet que s'hi uneixi la molècula de sofre. Per acabar, la molècula passa per un procés de metilació, s'introdueixen un parell de grups metilens (-CH3) contigus.
Els seus principals destins com aminoàcid són: La incorporació a cadenes polipeptídiques i la utilització a la producció d'alfa-cetobutirat i la cisteïna (dos glucogènics) per acció del co-substrat S-Adenosil Metionina (SAM).
El seu metabolisme està regulat per la disponibilitat dels aminoàcids metionina i cisteïna. Si les quantitats d'aquests són suficents, la SAM s'acumula de manera que actua positivament per a la formació de cisteïna i d'alfa-cetobutirat. Aquesta cisteïna s'utilitza més endavant en la biosíntesi de glutatió juntament amb Serina.
En canvi, si no hi ha suficient metionina, la SAM se forma en petites quantitats, de manera que la Homocisteïna acumulada torna a rebre grups metilens, fins a convertir-se en metionina.
La metionina contribueix a aconseguir una bona salut a molts nivells:
La metionina és un aminoàcid que està implicat en la producció de molècules essencials al nostre organisme, raó per la qual a vegades es recomana incrementar la seva ingesta.
Gairebé tots els aliments que contenen proteïnes, aporten una part de metionina. Els ous, el peix i algun tipus de carn contenen altes quantitats d'aquest aminoàcid.
S'estima que al voltant del 8% dels aminoàcids dels ous blancs contenen sofre[3] (cisteïna o metionina).
A la carn, es troben al voltant d'un 5% i d'un 4% als productes làctics. Les proteïnes vegetals són les que menys quantitat de metionina aporten. Tot i així, es va estudiar la concentració de metionina en sang d'individus que seguien dietes diferents i els resultats van ser sorprenents. Un grup seguia una dieta abundant en proteïnes (6.8 grams de metionina al dia) i un altre seguia una dieta vegetariana (3.0 grams de metionina al dia). Malgrat la ingesta baixa dels vegetarians, es va provar que tenien concentracions en sang més elevades que aquells que ingerien carn i peix. Aquest estudi[4] va portar a la conclusió de que no hi ha una relació directa entre el contingut dietètic de la metionina i la seva concentració en sang.
Normalment, es pren metionina per tractar alteracions hepàtiques i infeccions víriques.
A la intoxicació per acetaminofen (paracetamol), la metionina impedeix que els productes que resulten de la seva descomposició perjudiquin al fetge.
Quan el metabolisme de la metionina falla, es produeixen una sèrie de deficiències que tenen efectes adversos al nostre organisme: