Type a search term to find related articles by LIMS subject matter experts gathered from the most trusted and dynamic collaboration tools in the laboratory informatics industry.
| Substància química | classes de components químics amb similar orígen o font  |
|---|
Un alcaloide és un compost orgànic nitrogenat d'origen natural, més o menys bàsic, de distribució restringida i dotat de marcades propietats farmacològiques a baixes dosis. La majoria de vegades tenen un origen vegetal, tot i que també se'n poder trobar de sintetitzats per fongs, bacteris i fins i tot -encara que molt pocs- n'hi ha d'origen animal. En el cas concret dels d'origen vegetal, gairebé mai es troba un únic alcaloide en una planta, i tots els alcaloides d'una planta tenen el mateix origen biosintètic. El contingut d'alcaloides en diferents òrgans sol ser dispers, es troben en forma soluble (sals) i es troben als teixits perifèrics de la planta. Les plantes utilitzen aquestos compostos com una defensa química contra depredadors.
L'estructura química d'un alcaloide pot ser relativament variada.[1] Es considera que un alcaloide és, per definició, un compost químic que posseeix un nitrogen heterocíclic procedent del metabolisme d'aminoàcids; de procedir d'una altra via es defineix com a pseudoalcaloide.[2]
La nomenclatura dels alcaloides no segueixen unes regles fixes sinó que poden variar segons:
Els mètodes per a la detecció d'alcaloides estan basats en la propietat de combinar-se amb metalls i metal·loides (bismut, mercuri, wolframi, iode…) requereixen una extracció prèvia i existeixen reaccions de precipitació generals:
Per a la identificació i la quantització d'alcaloides s'utilitza la cromatografia en capa fina (CCF o TLC) i la cromatografia líquida d'alta resolució (CLAR o HPLC).
Es troben en solanàcies i eritroxilàcies majoritàriament. Són una estructura bicíclica d'anells pirròlics i piperidínics i resulten de l'esterificació d'alcohols amb àcids orgànics. La caracterització d'aquestos alcaloides es produeixen per reaccions generals de precipitació (Dragendorff, Bouchardat i Mayer) i per coloració (Vitali-Morin)
Són drogues parasimpaticolítiques (Atropa belladona, Datura stramonium, Hyoscyamus niger). Inhibeixen els receptors muscarínics a nivell perifèric en òrgans innervats per fibres post-ganglionars parasimpàtiques i a nivell del sistema nerviós central (SNC) per un mecanisme competitiu i reversible de la unió de l'acetilcolina amb els seus receptors.
La més coneguda és la cocaïna. Produeixen estats d'eufòria i excitació, fa disminuir la gana i la sensació de cansament. A més, produeix nerviosisme, confusió, alteracions de la percepció i apropament cap a un estat paranoic.
En un estat de toxicitat aguda produeix arrítmies, infarts de miocardi, aturada cardíaca, hipertensió i hemorràgia cerebral. Si el seu consum és crònic es produeix una alteració del comportament i la personalitat i es crea una forta dependència psíquica.
Són metabolits secundaris vegetals tòxics en animals i humans. Són heterocicles nitrogenats amb dos anells pirròlics. Deriven de la necina i l'àcid nècic. Produeix una gran toxicitat a nivell hepàtic. Alguns d'ells tenen escassa toxicitat i importància en activitat terapèutica (activitat bloquejant neuromuscular i antitumoral). De les famílies botàniques destaquen per tenir aquest tipus d'alcaloides:
Són alcaloides derivats de la quinolizidina i aquesta deriva del metabolisme de la lisina. Les famílies botàniques que destaquen són les fabàcies, berberidàcies, solanàcies, ranunculàcies, quenopodiàcies i rubiàcies. Destaquen els alcaloides del gènere Lupinus (lupinina, lupanina i anagirina d'alta toxicitat hepàtica) i l'esparteïna, Cytisus scoparius, antiarrítmic i bloquejant neuromuscular.
Deriven de la piperidina. A causa d'aquest fet, aquestos alcaloides tenen un caràcter molt bàsic. Destaca la Lobelina, Lobelia inflata, (antiasmàtic, mucolític, expectorant) i l'escorça de Punica granatum (antihelmíntica).
Aquest tipus d'alcaloides es troben distribuïts en plantes i animals. En els vegetals es troben en les famílies botàniques apocinàcies, loganiàcies i rubiàcies. Aquest grup té una gran varietat d'accions farmacològiques i usos com anticancerosos, antimalàrics, etc.
Aquestos alcaloides deriven de la triptamina –la descarboxilació del triptòfan– per aquest motiu també se'ls solen anomenar triptamines:
Són alcaloides obtinguts per la ciclació de la triptamina. Aquest tipus d'alcaloide es divideix en:
Fisostigmina: Es troba en la fava de Calabar (Physostigma venenosum B.), llavors madures i desseques. la fisostigmina inhibeix a l'enzim acetilcolinesterasa, produint un efecte colinèrgic durador, és un parasimpaticomimètic. S'utilitza en clínica per a prevenir els efectes de dosis tòxiques o clíniques de fàrmacs anticolinèrgics sobre el SNC o glaucoma. Sembla que dona bons resultats en l'Alzheimer i com a antídot en intoxicacions per atropina i difenilhidramina.
Són alcaloides del qual l'àcid lisèrgic n'és el precursor. Es troben en l'escleroci dels fongs de la família Clavicipitaceae, els quals contaminen a cereals (com la banya del sègol, Claviceps purpurea, que afecta el sègol) i altres gramínies. Amb la ingesta d'aquestos fongs causen la intoxicació anomenada "foc sagrat" molt freqüent a l'edat mitjana i en l'actualitat reconeguda com a Ergotisme.
Aquestos alcaloides es classifiquen en:
Els preparats de banya de sègol ja no s'utilitzen farmacològicament sinó que s'utilitzen els alcaloides purs o altres obtinguts per hemisíntesi farmacèutica:
També se'ls anomena alcaloides isoprenoides. Es tracta de la unió de la triptamina amb la secologanina formant un glucòsid monoterpènic (estrictosidina).
Les plantes més representatives que contenen aquest tipus d'alcaloides són:
No posseeixen l'anell indol, sinó que s'agrupa i forma un anell quinoleínic i la fracció monoterpènica resulta en un anell de quinuclidina. Aquest tipus d'alcaloide es troba només en dos gèneres Cinchona i Remijia. La droga (quina) és l'escorça de diferents espècies, híbrids del gènere Cinchona. La farmacopea britànica i l'europea reconeixen a l'escorça de l'espècie C. succirubra com a la droga oficial.
Els alcaloides més importants de dins d'aquesta família són la quinina i quinidina i els seus derivats cinconidina i cinconina.
Hi ha una planta que fabrica aquest tipus d'alcaloides però el seu ús és antitumoral. És la Camptotheca acuminata ("àrbre de l'amor o de l'alegria") i l'alcaloide és la Camptotecina. Actualment està en experimentació encara que a la Xina ja s'està utilitzant en clínica. Derivats com la 9-aminoCPT i CPT-11 es troben en la fase d'assajos clínics per la seua potència antitumoral.
Els alcaloides imidazòlics deriven de la histidina, ja que contenen un anell imidazòlic. Hi ha pocs alcaloides imidazòlics i es troben en diferents famílies com les rutàcies, euforbiàcies, fabàcies, etc.
L'alcaloide més interessant és la pilocarpina pel seu interés terapèutic. Està majoritàriament en el gènere Pilocarpus de la família rutàcies. En Amèrica del Sud el terme jaborandi s'empra per a designar drogues de diferents espècies de rutàcies (jaborandi de Maranyó (P. microphyllus), de Pernambuc (P. jaborandi), etc.). L'oficinal és el Pilocarpus jaborandi, la droga del qual són les fulles. Els efectes de la pilocarpina són parasimpaticomimètiques (provoquen hipersecreció salivar, gàstrica, i sudoral, broncoconstricció i bradicàrdia). A nivell ocular produeix vasoconstricció de l'iris i miosi. S'utilitza en forma de nitrat o clorhidrat aïllat o associat a la fenilefrina. S'empra associat a un blocador ß en glaucomes crònics o en hipertonia ocular.
Els alcaloides diterpènics i esteroídics provenen del mevalonat. Els diterpènics més tòxics com l'aconitina es troben als gèneres Aconitum i Delphinium. Per l'alta toxicitat ja no es fan servir per fer pomades per a neuràlgies del trigemin i per a la ciàtica i com a sedant de la tos seca (tintura d'acònit) en afeccions gripals.[3] Els alcaloides esteroídics, que tenen com a nucli el ciclopentanoperhidrofenantré, el precursor és el colesterol. Aquest tipus es troba en les famílies apocinàcies, solanàcies, i liliàcies.
No se'ls considera vertaders alcaloides, a causa que no totes les seues propietats bàsiques es corresponen amb els alcaloides en general: deriven de la xantina i no de cap aminoàcid, són amfòters, solubles en aigua calenta i en dissolvents clorats. Les principals bases xàntiques contingudes als vegetals són: Cafeïna, Teofil·lina i Teobromina. Es troben a les llavors de Coffea arabiga, les fulles de Tea sinensis, la Paullinia cupana, les llavors de Theobroma cacao, les llavors de Cola nitida i fulles d'Ilex paraguayensis.
El seu ús és interessant en begudes estimulants. La cafeïna té efecte sinèrgic (augmenta l'eficàcia de fàrmacs) amb analgèsics i amb antihistamínics evita l'efecte depressor sobre el SNC.
| Principals famíles bioquímiques | ||
| Àcids nucleics | Alcaloides | Aminoàcids | Carbohidrats | Carotenoides | Cofactors enzimàtics | Esteroides | Flavonoides | Glicòsids | Lípids | Pèptids | Policètids | Tetrapirrols | Terpens | ||
| Anàlegs d'àcids nucleics: | Anàlegs d'àcids nucleics : | |
LIMS forum content by LIMS forum members is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International License. Based on a work at www.limsforum.com.
